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CHS- und STS-Produkte: Kurze Übersicht über biologische und medizinische Aspekte
Chalconsynthase (CHS)
Stilbensynthase (STS)                                              
 

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(Last modification: 10. August  2010)
 

Die Reaktionen von Chalconsynthasen (CHS) und Stilbensynthasen (STS)

    Diese erste Seite behandelt CHS und STS zusammen, weil sie so ähnlich sind: Sie verwenden die gleichen Substrate, führen drei Kondensations-Reaktionen durch, und bilden ein neues aromatisches Ringsystem. Das Rätsel für lange Zeit: Was sind die Mechanismen der verschiedenen Ringfaltungen? Dies wird in mehr Detail auf den STS Seiten besprochen: die STS Reaktionsmechanismen.

Am Ende dieser Seite: Strukturen, Trivial- und IUPAC-Namen von häufig erwähnten CHS- und STS-Produkten und Derivaten.

 

Diese Links leiten zu detaillierteren Beschreibungen

 

Reaktionen von CHS und STS

Die Enzyme sind auf der Protein-Ebene etwa 70% identisch !

Reaktionen von Chalconsynthase (CHS) und Stilbensynthase (STS).
A. Die gemeinsamen Reaktionen. Beide benutzen 4-Coumaroyl-CoA (oder einen anderen Phenylpropanoyl-CoA Ester) und führen drei Kondensationen mit Malonyl-CoA durch, zu einem Tetraketid-Intermediat. 1, 2, 3 : die drei Kondensations-Reaktionen mit Malonyl-CoA.
B. Die Faltung zu verschiedenen neuen aromatischen Ringsystemen. Im Gegensatz zur CHS wird bei der STS die terminale Carboxylgruppe als CO2 abgespalten.

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Overview
Backbones and numbering of some molecules derived from chalcone synthase (CHS) and stilbene synthase (STS) reactions, and some often mentioned substances

IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry which now for more than 90 years (founded in 1919) works at finding a common language in chemistry and biochemistry: more...
Remark: note that the numbering changes from chalcone to flavanone. This easily leads to confusion because the difference is just a ring closure that occurs even non-enzymatically at a fairly high rate: more....

1. CHS

Some links to pages discussing the molecules:
Naringenin chalcone (IUPAC: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one),    
Quercetin (IUPAC: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one),     
6'-Deoxychalcone (IUPAC: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one),     
5-Deoxyflavanone (IUPAC: (2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one),
Isomerase in conversion of chalcone into flavanone.

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2. STS

The situation is here a bit more complicated, for two reasons: a) the backbones are symmetric and thus the numbering is at the level of the derivatives, and b) various authors, because of the symmetry, used different numbering systems (for example, numbering from 1 to end, not using 1' and so on). I am using here the numbering preferred by Gorham in his book (Gorham, J., 1995. The Biochemistry of the Stilbenoids. Chapman & Hall, London).
Remark: note that the numbering changes from hydrangeic acid to hydrangenol. This easily leads to confusion because the difference is just a ring closure. The 3,4-Dihydro-isocoumarin backbone is marked in blue.

Some links to pages discussing the molecules. Also added are the official IUPAC names:
Resveratrol (IUPAC: 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol),     
Pinosylvin (IUPAC: 5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene-1,3-diol),    
Lunularic acid (IUPAC: 2-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzoic acid),    
Lunularin (3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol),    
Hydrangeic acid (IUPAC: 2-hydroxy-6-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzoic acid),    
Hydrangenol (IUPAC: 8-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one),   

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