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(Page design: 29. Sep. 2008; last
modification: 19. Nov. 2008)
'Orphan' PKS in
Huperzia serrata
Dies ist ein ziemlich
ungewöhnliches Beispiel; sehen Sie sich den Abstrakt der Publikation an:
Wanibuchi
et al., 2007. Die cDNA wurde aus dem 'Chinese club moss' kloniert,
Huperzia
serrata (Huperziaceae). Das Protein hatte nur 44-66%
Identität mit anderen Typ III PKS, und es hatte einige ungewöhnliche
Eigenschaften. Zum mindesten in vitro funktionierte es genau wie eine
richtige CHS, eine richtige
Benzophenon-Synthase (BPS), und eine richtige
Acridonsynthase (ACS). Aber auch hier zeigten nicht alle Produkte die
vollständige CHS-Typ Reaktion: Es gab alle Arten von Pyron-Produkten nach zwei
oder drei Kondensations-Reaktionen, d.h. den Typ von
Nebenprodukten,
wie sie mit vielen anderen Typ III PKS gefunden wurden. Bemerkenswert ist, dass
dies die erste Demonstration einer ACS Aktivität einer Typ III PKS ist, die
nicht aus einer Rutaceae Art stammt. Eine erst Kristall-Struktur ist auch
bereits vorhanden (Morita
et al., 2007).
Die physiologische Rolle dieses Proteins blieb obskur, und deshalb sollte
das Protein, zum mindestens zur Zeit, als
'Orphan PKS'
bezeichnet
werden.
Warum ist dieses Moos interessant?
Es enthält Huperzin A,
ein Sesquiterpen-Alkaloid. Extrakte aus dieser Pflanze wurden offensichtlich
seit Jahrhunderten in der chinesischen Medizin für eine Vielzahl von Leiden
verwendet, und auch heute hat es interessante Anwendungen; siehe z.B. die Seiten
in Wikipedia: english und
deutsch.
Zitate
-
Morita, H., Kondo, S., Kato, R., Wanibuchi, K.,
Noguchi, H., Sugio, S., Abe, I., Kohno, T., 2007. Crystallization and
preliminary crystallographic analysis of an acridone-producing novel
multifunctional type III polyketide synthase from Huperzia serrata.
Acta Crystallograph. Sect. F. Struct. Biol. Cryst. Commun. F63, 576-578.
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-
Wanibuchi, K., Zhang, P., Abe, T., Morita, H.,
Kohno, T., Chen, G., Noguchi, H., Abe, I., 2007.
An acridone-producing
novel multifunctional type III polyketide synthase from Huperzia serrata.
FEBS Journal 274,
1073-1082.
A
cDNA encoding a novel plant type III polyketide synthase was cloned and
sequenced from the Chinese club moss Huperzia serrata
(Huperziaceae). The deduced amino acid sequence of Hu. serrata
polyketide synthase 1 showed 44-66% identity to those of other chalcone
synthase superfamily enzymes of plant origin. Further, phylogenetic tree
analysis revealed that Hu. serrata polyketide synthase 1 groups with
other nonchalcone-producing type III polyketide synthases. Indeed, a
recombinant enzyme expressed in Escherichia coli showed unusually
versatile catalytic potential to produce various aromatic tetraketides,
including chalcones, benzophenones, phloroglucinols, and acridones. In
particular, it is remarkable that the enzyme accepted bulky starter
substrates such as 4-methoxycinnamoyl-CoA and N-methylanthraniloyl-CoA,
and carried out three condensations with malonyl-CoA to produce
4-methoxy-2',4',6'-trihydroxychalcone and 1,3-dihydroxy-N-methylacridone,
respectively. In contrast, regular chalcone synthase does not accept these
bulky substrates, suggesting that the enzyme has a larger starter
substrate-binding pocket at the active site. Although acridone alkaloids
have not been isolated from Hu. serrata, this is the first
demonstration of the enzymatic production of acridone by a type III
polyketide synthase from a non-Rutaceae plant. Interestingly, Hu.
serrata polyketide synthase 1 lacks most of the consensus active site
sequences with acridone synthase from Ruta graveolens (Rutaceae).
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