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(Last modification:
07. October 2009)
Pflanzliche Typ III PKS:
Eine
Kondensationsreaktion
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Diese
Seite
- Eine kurze Übersicht
- Links zu einigen Pflanzenbildern
-
Links zu anderen Seiten
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Benzalacetonsynthasen
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Himbeere (Rubus idaeus):
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- Rhabarber (Rheum palmatum):
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-
C-Methylierte Flavonoide:
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-
Diketid-Derivate
-
Phenylphenalenones:
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- Curcuminoide:
- Curcuminoidbiosynthese durch zwei kooperierende Enzyme in
Curcuma longa: Mehr...
- Curcuminoidsynthase in Reis
- (gehört eigentlich nicht hierher: ein Enzym,
zwei Kondensationen mit verschiedenen
Extender-Substraten: Mehr...)
-
Vorschläge
-
Benzylaceton:
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(Wichtig:
Das ist was anderes als Benzalaceton!)
-
Chinolin-Alkaloide:
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- Psilotonin in Psilotum nudum:
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- 4-Hydroxycoumarin:
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Eine kurze Übersicht
Typ III PKS mit nur einer Kondensationsreaktion sind an
mehreren Biosynthesen beteiligt. Der Prototyp (und einfachste Fall) ist die
Bildung des Benzalacetons, aber es gibt kompliziertere Beispiele.
Eines davon ist die Biosynthese C-methylierter
Flavonoide: Hier scheint es wahrscheinlich, dass die Methylgruppe in einem
speziellen Reaktionschritt durch eine Kondensation mit Methylmalonyl-CoA
eingeführt wird; vermutlich ist ein spezielles Enzym dafür notwendig:
...
Mindestens genauso interessant sind die Biosynthesen
der unten gezeigten Naturstoffe. Es ist sehr wahrscheinlich, dass sie so synthetisiert werden: Eine Eingangs-Reaktion, die eine einzige Kondensations-Reaktion durch eine Typ III Polyketidsynthase
durchführt, und danach Modifikationen, die letztendlich zu komplexen Endprodukten führen.
Eine der Nachfolgereaktionen sollte eine zweite Kondensation sein, und es ist
eine interessante Frage, ob diese von demselben Enzym durchgeführt wird (mehr...),
oder ob dazu ein zweites Protein benötigt wird (mehr...).
Zur Zeit erscheint möglich, dass beide Versionen in der Natur realisiert wurden.
Fig. 1:
Vorschlag für die Bildung komplexer Naturstoffe
über Diketide, welche von Typ III Polyketidsynthasen (PKS) synthetisiert werden.
Die rote Box kennzeichnet die Schlüssel-Reaktion zu
den Diketid-Intermediaten; die roten Punkte
markieren die C-Atome, die durch die Kondensations-Reaktion eingeführt wurden.
Die orange Boxen zeigen die Naturstoffe. Die Reaktion der Benzalaceton-Synthase (BAS)
ist der einfachste Fall und damit die Prototyp-Reaktion; es ist eine Typ III PKS:
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Links
zu Pflanzenbildern
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Oben links: Curcumin
in Curry
(Curcuma longa)
Wurzelrhizomen,
-> Diskussion einer Curcuminoid-Synthase
aus Reis: ->
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Sieht aus wie ein sehr ungewöhnlicher Fall:
Ein Enzym welches zwei verschiedene Kettenverlängerer verwendet!
-> Curcuminoidbiosynthese durch zwei kooperierende Enzyme in Curcuma
longa ->
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Oben rechts: Gingerol
in Ingwer (Zingiber officinale)
-
Unten links: Psilotinin
in Psilotum nudum
-> mehr...
-
Unten rechts: Anigorufon, Hydroxyanigorufon
und Musanolon F (alle sind
Phenylphenalenone),
in
Känguruh-Pfoten (e.g. in Anigozanthos
manglesii),
. ->
Kandidat in der Phenylphenalenon-Biosynthese ->
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File History:
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07.10.2009: Update on links: proposal for
4-hydroxycoumarin biosynthesis:
mehr...
-
01.10.2009: Update on links: Psilotinin
in Psilotum nudum
-> mehr...
-
24.03.2009: Update on links: Curcumin biosynthesis
in Curcuma longa: mehr...
-
04.03.2009: Figure modified, update on links
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