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Hydrangea macrophylla
Marchantia polymorpha
Stilbencarboxylat-Synthase: Einfach eine "degenerierte" Stilben- oder Chalcon-Synthase?
Vorschlag: Anacardsäure und Urushiol                                              
 

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(Last modification: 01. April 2009)

 

Stilbencarboxylate

     Diese Substanzen und ihre Derivate sind nicht häufig; es gibt sie in relativ wenigen Pflanzen, und die meisten wurden aus Hydrangeaceae (z. B. Garten-Hortensie) und Marchantiales (Lebermoose) beschrieben. Ihre Biosynthese wurde schon sehr früh mit Fütterungs-Studien untersucht, und diese Forschungen zeigten klar, dass sie aus Acetyl-Einheiten aufgebaut werden, d.h. über Polyketidsynthasen (PKS). Das Prinzip der Reaktion wird in der Übersicht gezeigt. Es sieht aus wie eine Stilbensynthase-Reaktion (STS), ausser dass die bei der STS-Reaktion entfernte Carboxyl-Gruppe im Endprodukt erhalten bleibt. Das Enzym wird als Stilbencarboxylat-Synthase bezeichnet: STCS.

 

 

Jedoch, wichtige Anmerkung:
    Es muss betont werden, dass die überwiegende Mehrzahl der in der Natur vorkommenden Produkte nicht die hier gezeigte Konfiguration enthält: Im neu synthetisierten aromatischen Ring fehlt eine der zu erwartenden Hydroxyl-Gruppen:

 

 

Jedes Modell der Biosynthese muss auch diese Modifikation erklären. Es muss eine Reduktion an einer bestimmten Position sein; sehen Sie sich diese Seite an:

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Sie sollten auch diese Seiten besuchen; sie behandeln ähnliche Produkte, bei denen auch die terminale Carboxyl-Gruppe der STS-Typ Reaktion erhalten bleibt:

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